1999年は、発足当初は想像しなかった規模での活動が安定していた時期でもあるが、その活動の浸透度の高まりと同時に大きな課題が立ち塞がってきた年だった。

5年目を迎えた『ジムカーナグランプリ』は、この年から「北海道GP」と「関東GP」が加わり、昨年から始まった 沖縄GP と相まって、正しく全国シリーズとなる。
また、年間イベント開催数は最多の46回となった。これは、発足以来の活動目標の追求や先駆者としての心意気と責任から、明確な目的を立てそれに適したイベントを企画し、運営内容の充実を図りながら開催数を増やしてきた結果と言えるかも知れない。

しかし、一部の参加者のグループ行動化と「走る楽しさ」追求の傾向は強まり、この課題に対して効果的な対処を充分に行なえず、発足以来の目標である『オートバイ文化の創造による社会的認識度の向上』に反する状態が更に顕在化する。